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Fa la sua prima comparsa nell'anime nell'episodio ''[[EP048|Matrimonio in vista!]]'', nel quale James fa ritorno alla casa paterna a [[Kanto]] dopo aver ricevuto la notizia della morte dei genitori. In realtà è un'imbroglio allo scopo di costringerlo a sposarsi con Jessiebelle; se l'avesse sposata avrebbe ricevuto la sua enorme eredità. Tuttavia James è terrorizzato da Jessiebelle. Come spiega a [[Jessie]], a [[Meowth (Team Rocket)|Meowth]], ad [[Ash]] e ai suoi amici, il suo matrimonio con Jessiebelle era stato organizzato quando i due erano ancora dei bambini. Tuttavia la ragazza era autoritaria e possessiva, inseguendo James ovunque andasse e dicendogli costantemente cosa doveva fare. L'atteggiamento di Jessiebelle nei suoi confronti è stata la ragione principale che ha spinto James a scappare via di casa.
Non vedendola da anni, James rimase scioccato nello scoprire che Jessiebelle era quasi identica a Jessie. La ragazza insegue James nel seminterrato della villa e lo cattura, ordinando al suo [[Vileplume]] di utilizzare [[
Il Team Rocket e il gruppo di Ash si nascondono nella cuccia di Growlie, ma vengono raggiunti da Jessiebelle e Vileplume che sfondano il muro, facendo volare via Jessie e Meowth. Grazie all'aiuto di Growlie e del [[Pikachu di Ash]] James riesce a sconfiggere Vileplume, e Jessiebelle scappa via dalla villa. Verso la fine dell'episodio, Jessiebelle insegue il gruppo di Ash e chiede il loro aiuto per ritrovare James, ma il ragazzo le risponde che di solito sono James, Jessie e Meowth a trovare loro.
Jessiebelle riappare in un flashback nell'episodio ''[[EP198|Una fidanzata per Brock]]''. Dopo che il Team Rocket ha rapito per errore [[Temacu]], la ragazza si innamora di James e gli dai dei soprannomi bizzarri; James ricorda la sua esperienza con Jessiebelle e propone di abbandonare Temacu.
Nel corso della serie pare che i sentimenti di James verso Jessiebelle non siano cambiati, nell'episodio ''[[DP002
Jessiebelle riappare fisicamente nell'episodio ''[[DP153|Il tesoro è tutto mio!]]'' Inizialmente è Jessie a travestirsi da Jessiebelle, per poter recuperare lo scrigno del tesoro di James che Ash e i suoi amici avevano trovato sottoterra e che era finito nelle mani di [[Sebastian]], il maggiordomo dello stesso James. Per colpa di Growlie però, il travestimento del Team Rocket non funziona e il maggiordomo di James, dopo averlo riconosciuto, lo cattura con uno [[Spinarak]] e chiama Jessiebelle affinché lo raggiunga. James rivela che quando era piccolo era insoddisfatto dalle continue feste organizzate dai suoi genitori, ma una sera, durante una di queste feste, incontrò Jessiebelle su un balcone e se ne innamorò. Senza sapere che quell'incontro era stato pianificato dai suoi genitori, James scrisse a Jessiebelle una lettera d'amore per chiederle di sposarlo. In quel momento i suoi genitori sapevano cosa stesse facendo, quindi gli regalarono un forziere in cui mettere la lettera, suggerendogli di andare a casa di Jessiebelle la sera successiva per dichiararsi a lei. Tuttavia, la sera seguente, prima che James abbia il tempo di dire qualsiasi cosa, Jessiebelle accetta di sposarlo e gli rivela che era stato tutto pianificato dai suoi genitori. È in quel momento che James inizia ad occorgersi del comportamento ossessivo e autoritario di Jessibelle, che vorrebbe costringerlo a sostituire Growlie con uno [[Skitty]]. James ovviamente rifiuta e scappa via e si fa aiutare da Growlie a seppellire lo scrigno. James vuole evitare a tutti i costi che Jessiebelle lo apra, perché se dovesse trovare la lettera sarebbe costretto a sposarla e passare il resto delle sua vita con lei. Poco dopo Jessiebelle e un gruppo di guardie si presentano alla villa, così il Team Rocket e il gruppo di Ash tentano di fuggire attraverso un passaggio segreto, ma vengono seguiti e intrappolati da Sebastian e Jessiebelle. James tenta di indovinare la password del forziere per aprirlo e sbarazzarsi della lettera, ma il tentativo fallisce e il baule si trasforma in un robot, che li attacca. Grazie al [[
==Pokémon==
{{TrainerPoké
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